En una nueva gala del Cantando 2020, Miguel Ángel Rodríguez conmovió con un alegre homenaje a Cacho Castaña. Acompañado de la cantante Lula Rosenthal, el comediante saludó 
a Ángel de Brito y Laurita Fernández y les mostró su look de traje rojo, muy a tono con el recordado Cacho. Y hecha la presentación, los participantes se sumergieron en una original interpretación de "La vuelta del matador".
Al momento de la devolución, Nacha Guevara se mostró muy conmovida y dijo que a Cacho "aún se lo extraña, era un gran amigo y gran tipo", y sobre el número agregó: "Estuvo bien, y bailaste un montón. Aunque me hubiera gustado que vos movieras más, tenés gracia en el cuerpo" (7). Karina "La Princesita" Tejeda fue muy breve, y consideró que "faltó un poquito de picardía", pero aseguró que igualmente le gustó (voto secreto).
Floja noche para noche para Cachete Sierra
Sin lugar a dudas Agustín "Cachete" Sierra es uno de los grandes participantes del Cantando 2020. Puede que sus números no siempre satisfagan al jurado, pero su buena energía, carisma y respeto lo convierten en alguien muy querido dentro del certamen. Y en su versión de "La mano de Dios", que hizo junto a Inbal Comedi, no pudo lucirse pero eso no le impidió recibir un cálido mensaje por parte de Moria Casán.
Si bien Ángel de Brito se aventuró a decirle que la interpretación le había parecido "horrible", el jurado se mostró menos lapidario. Cuando debieron puntuar, Nacha Guevara consideró que Inbal está "cantando mejor que al principio", y sobre Cachete opinó: "Te favorece esa tanta tierra que tenés, hubo desafinaciones importantes, al principio y luego también. Ojo con eso, gente" (6). Karina "La Princesita" Tejeda fue al hueso y sentenció: "Con todo el amor se los digo, no me gustó" (voto secreto). En su turno, Oscar Mediavilla se confesó un poco desilusionado: "Dentro de todo estuvieron bien. Yo hubiera pensado que podrían haber estado mucho mejor. Este es un ritmo en el que tendrías que ser Gardel" (5).
En el cierre, Moria Casán felicitó al dúo, y luego de elogiar el físico de Cachete, se mostró muy sincera y le dedicó unas emotivas palabras. En su mensaje, "la one" expresó: "Vos en este momento estás en el Cantando, estás siendo un exitosos y lo sabés, sos carismático y amoroso, mirá cómo es el momento justo en el lugar adecuado. Y me mató el otro día lo que dijiste. Tenés una actitud de no banana, tenés sex appeal pero no te la creés. Chicos, para mí es bueno tenerlos en la pista, te felicito por tu coraje de estar en esta pista después de lo que te pasó, que es muy duro" (8). Agustín se mostró muy agradecido por ese sentido mensaje, y luego se retiró de la pista.
Dan Breitman y un pánico escénico que le jugó en contra
El encargado de cerrar la noche del Cantando 2020 fue Dan Breitman, que junto a Flor Anca hicieron "Quiéreme", un tema que le demandó varias exigencias. Pero al momento de entrar a la pista, él le confesó a Ángel de Brito y Laurita Fernández algo que le sucede antes de cada presentación: "Es como que llego acá y me bloqueo. Me encanta venir, pero me bloqueo. Entonces no es que me falta carisma, en casa lo tengo, pero acá no lo tengo, como que hay algo que me falta y no sé de dónde sacarlo. Necesito algún consejo, porque tampoco me quiero venir con un monólogo. Hay que ser espontáneo. Estoy buscando cuál es mi espontaneidad, y hasta me cuesta hablar".
Luego de esa confesión y de cantar la pieza de Jean Carlos, Nacha Guevara expresó: "Actuar es jugar, pensás demasiado. Sos muy mental, y cuando te atás a eso, te paraliza la espontaneidad. Si hay algo que tiene de maravilloso hacer clases de clown es que te impide pensar, es pura acción. Antes de entrar, acordate de cómo jugás en las clases de clown. Tenés una voz preciosa, pero te preocupas mucho al mismo tiempo que actúas. Esto estuvo bien, pero ustedes pueden más" (6). Para Karina "La Princesita" Tejeda, el problema es que la canción tenía mucha letra, y eso les jugó en contra al tener que recordarla (voto secreto).
